Usei em servidores legados Windows 2003. Resumindo, para desmarcar a opção e ajustar a hora usei o comando abaixo.
reg.exe add HKLM\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\TimeZoneInformation /f /v DisableAutoDaylightTimeSet /t REG_DWORD /d 1 && tzchange /c "Middle East Standard Time" && tzchange /c "E. South America Standard Time" |
Ele cria um registro para desmarcar a opção, depois muda o GMT e depois volta o GMT para o da America do Sul. Ele tem que mudar o GMT senão não atualiza a hora.